നവീന ശിലായുഗ കാലഘട്ടത്തിലെ റോക്ക് കട്ട് ഗുഹകളും മഹാശിലാനിർമ്മിതമായ ശവകുടീരങ്ങളുമാണ് കണ്ണൂർ ജില്ലയിലെ മനുഷ്യവാസത്തിന്റെ ഏറ്റവും പുരാതനമായ അടയാളങ്ങൾ. തളിപ്പറമ്പ്, കണ്ണൂർ, തലശ്ശേരി മേഖലകളിൽ കാണപ്പെടുന്ന ഇത്തരം അവശേഷിപ്പുകൾ ജില്ലയുടെ പ്രാചീന പാരമ്പര്യം വെളിപ്പെടുത്തുന്നു. ചേരരാജ്യത്തിന്റെ ഭാഗമായിരുന്ന ഈ പ്രദേശം പന്ത്രണ്ടും പതിമൂന്നും നൂറ്റാണ്ടുകളിൽ അറേബ്യയുമായും പേർഷ്യയുമായും ശക്തമായ വാണിജ്യബന്ധം പുലർത്തിയിരുന്ന കോലത്തിരി രാജാക്കന്മാരുടെ ആസ്ഥാനമായിരുന്നു. പതിനേഴാം നൂറ്റാണ്ടിൽ കേരളത്തിലെ ഏക മുസ്ലിം രാജവംശമായ അറക്കൽ സാമ്രാജ്യത്തിന്റെ തലസ്ഥാനമായും കണ്ണൂർ ചരിത്രത്തിൽ ഇടംപിടിച്ചു

ബ്രിട്ടീഷ് ഭരണത്തിനെതിരെ ഇന്ത്യയിൽ നടന്ന ഏറ്റവും ദൈർഘ്യമേറിയതും രക്തരൂഷിതവുമായ പ്രതിരോധങ്ങളിൽ ഒന്നാണ് കണ്ണൂരിൽ നടന്നത്. 1792 മുതൽ 1806 വരെ പഴശ്ശിരാജ നയിച്ച ഐതിഹാസികമായ സമരങ്ങൾ ജില്ലയുടെ നാനാഭാഗങ്ങളെയും ഒരു യുദ്ധക്കളമാക്കി മാറ്റി. പിന്നീട് ഇന്ത്യൻ നാഷണൽ കോൺഗ്രസിന്റെ രൂപീകരണത്തോടെ സ്വാതന്ത്ര്യസമര പോരാട്ടങ്ങൾ പുതിയ ദിശ കൈവരിച്ചു. 1908-ൽ മലബാർ ഡിസ്ട്രിക്റ്റ് കമ്മിറ്റി നിലവിൽ വരികയും തലശ്ശേരിയും പയ്യന്നൂരും പ്രക്ഷോഭങ്ങളുടെ കേന്ദ്രങ്ങളായി മാറുകയും ചെയ്തു. 1939-ൽ പിണറായി എന്ന ഗ്രാമത്തിൽ കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാർട്ടിയുടെ ശാഖ ആരംഭിച്ചത് ജില്ലയുടെ രാഷ്ട്രീയ ചരിത്രത്തിലെ മറ്റൊരു പ്രധാന നാഴികക്കല്ലാണ്.

കേരളത്തിന്റെ സ്വാതന്ത്ര്യസമര ചരിത്രത്തിലെ ഏറ്റവും ശ്രദ്ധേയമായ വഴിത്തിരിവുകളിലൊന്നായിരുന്നു പയ്യന്നൂരിലെ ഉപ്പ് സത്യാഗ്രഹം. 1930 ഏപ്രിൽ 13-ന് കെ. കേളപ്പന്റെ നേതൃത്വത്തിൽ പയ്യന്നൂരിലെ ഉളിയത്ത് കടവിൽ ഉപ്പുനിയമം ലംഘിച്ചത് ജനങ്ങളെ ആവേശഭരിതരാക്കി. സത്യാഗ്രഹ ക്യാമ്പിനു നേരെ ബ്രിട്ടീഷുകാർ നടത്തിയ ക്രൂരമായ മർദ്ദനം വൻ പ്രതിഷേധങ്ങൾക്കാണ് വഴിതെളിച്ചത്. ഇതോടെ കണ്ണൂർ, തലശ്ശേരി തുടങ്ങിയ ഇടങ്ങളിൽ ആയിരക്കണക്കിന് ആളുകൾ സമരരംഗത്തേക്ക് കടന്നുവന്നു.

കണ്ണൂരിന്റെ ചരിത്രസാക്ഷ്യങ്ങളിൽ പ്രധാനപ്പെട്ട ഒന്നാണ് സെന്റ് ആഞ്ചലോസ് കോട്ട. 1505-ൽ പോർച്ചുഗീസ് വൈസ്രോയി ഡൊം ഫ്രാൻസിസ്കോ ഡി അൽമേഡ നിർമ്മിച്ച ഈ കോട്ട പിന്നീട് ഡച്ചുകാരുടെയും അറക്കൽ രാജവംശത്തിന്റെയും കൈകളിലൂടെ കടന്ന് ഒടുവിൽ ബ്രിട്ടീഷുകാരുടെ അധീനതയിലായി. ഇന്ന് ആർക്കിയോളജിക്കൽ സർവ്വേ ഓഫ് ഇന്ത്യയുടെ സംരക്ഷിത സ്മാരകമായ ഈ കോട്ട, അറക്കൽ സുൽത്താനേറ്റ് സ്വന്തമായി നാണയങ്ങൾ പുറത്തിറക്കിയ കാലത്തെയും ബ്രിട്ടീഷ് സൈനിക കേന്ദ്രമായും പ്രവർത്തിച്ച കാലത്തെയും ഒരേപോലെ അടയാളപ്പെടുത്തുന്നു.